ITA 2026 — Questão 34 · Substituição orgânica

Quando e se necessário, utilize os valores fornecidos: número de Avogadro $N_A=\mathrm{6,02}\times {10}^{23}$ mol⁻¹; constante de Faraday $F=\mathrm{9,65}\times {10}^4$ C·mol⁻¹ = $\mathrm{9,65}\times {10}^4$ A·s·mol⁻¹ = $\mathrm{9,65}\times {10}^4$ J·V⁻¹·mol⁻¹; carga elementar $\mathrm{1,60}\times {10}^{-19}$ C; constante dos gases $R=\mathrm{8,21}\times {10}^{-2}$ atm·L·K⁻¹·mol⁻¹ = 8,31 J·K⁻¹·mol⁻¹ = 1,98 cal·K⁻¹·mol⁻¹; constante de Planck $h=\mathrm{6,63}\times {10}^{-34}$ J·s; velocidade da luz no vácuo $\mathrm{3,0}\times {10}^8$ m·s⁻¹; constante de Euler e = 2,72. Definições: 1 atm = 760 Torr = $\mathrm{1,01325}\times {10}^5$ N·m⁻² = 1,01325 bar. 1 J = 1 N·m = 1 kg·m²·s⁻² = $\mathrm{6,24}\times {10}^{18}$ eV. CNTP: 0 °C e 1 atm. Condições ambientes: 25 °C e 1 atm. Condições-padrão: 1 bar; concentração das soluções = 1 mol·L⁻¹ (rigorosamente, atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão. Convenções: (s) sólido; (ℓ) líquido; (g) gasoso; (aq) aquoso; (conc) concentrado; (ua) unidades arbitrárias; u.m.a. unidade de massa atômica; [X] concentração da espécie química X em mol·L⁻¹. $\ln \left(X\right)=\mathrm{2,3}\log \left(X\right)$; $\ln \left(2\right)=\mathrm{0,693}$. A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono ${\mathrm{sp}}^3$ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir. $R_1{R}_2{R}_{3}C-X+\mathrm{Nu}\to R_1{R}_2{R}_{3}C-\mathrm{Nu}+X^{-}$ I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (${\mathrm{CH}}_3$)$H_2$C-I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo $R_1$$R_2$$R_3$$C^{+}$ do que o ${\left(C_3{H}_7\right)}_3$C-I. II. Entre haloalcanos do tipo ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3$C-X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3$$C^{+}$ em um solvente polar aumenta na ordem ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3$C-F > ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3$C-Cl > ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3$C-Br > ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3$C-I. III. O carbocátion ${\left(C_3{H}_7\right)}_3$$C^{+}$, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação. Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)