IFMS 2019 — Questão 11 · Química orgânica

O álcool coniferílico tem fórmula molecular igual a C₁₀H₁₂O₃. O composto pode ser isolado de pinheiros, sendo um intermediário na biossíntese de eugenol e dos estilbenoides e da cumarina. Uma solução de Br₂ em CCl₄ é descorada quando adicionada ao álcool coniferílico que forma A (C₁₀H₁₂O₃Br₂). Após ozonólise redutiva, o álcool coniferílico produz vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído) e B (C₂H₄O₂). Diante do exposto, assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural correta para o álcool coniferílico.